《擅长捉弄的高木同学 第二季》讲述改编自山本崇一朗创作的漫画《擅长捉弄的高木同学》，是该电视动画系列的第2期。动画依旧由SHIN-EI负责制作，今天一定要捉弄高木同学，让她害羞！某所初中里，邻座女生高木同学总是捉弄男生西片。西片为了反过来戏弄高木同学，每天都在奋斗着高木同学和西片的全力捉弄青春之战就此开始。