《五等分的新娘 第二季》讲述面对“将要留级”、“讨厌学习”的美少女五姐妹，身为兼职家庭教师的风太郎要指导她们学习，直到“顺利毕业”为止。经历了林间学校中发生的许多事情后，风太郎与五姐妹的信赖进一步加深。想要在作为家庭教师的事业上迈进的风太郎本打算在这次的考试中要让五姐妹的成绩全都及格，结果却频频遇到各种麻烦。不仅如此，风太郎的初恋对象“照片里的女孩”也出现了……风太郎与五姐妹之间新的考验开幕——